Несет ли в себе вопрос про два стула какой-то глубокий смысл, или просто тюремная загадка?

Это составная часть стихийно сложившегося обряда инициации, по простому "прописка". 

Вот примерное разъяснение:

"В первой загадке о двух стульях есть указание на существование сакрального в жизни зека - это мать и анальная девственность. Сакральное здесь используется в смысле "сверхценное" - если бы забота о матери была бы простой заботой о благополучии другого, то в случае большой опасности допускалось бы пожертвовать ей, как упомянутыми в других загадках кентами. Аналогично - если бы забота об анальной девственности была бы просто попыткой избежать страданий, то пожертвовать таковой например ради избавления другого человека от страданий было бы не позорным, а благородным, или по крайней мере допустимым поступком. Но с точки зрения идейного вора "взять в жопу хуй" или "продать мать" нельзя не потому, что это приводит к страданиям, а потому что нельзя. В подобной иррациональности однако есть своя рациональность - как говорил наш Пророк - позвоночные эволюционно успешнее беспозвоночных. Сверхценности - это хребет разумного существа.

Другой момент - фактически все задачи ставят испытуемого перед садистским выбором - и правильный ответ заключается в том, чтобы найти третий путь - "взять пики точенные, срубить хуи дроченные", "в каждом лесу есть поляны, в каждом море есть острова". Либо объявить оба предложенных выбора невозможными/незаконными действиями - "жопа не даётся, мать не продаётся", "на зоне нет вилок". Такие загадки есть своего рода базовая тренировка сообразительности - и заодно тест на её наличие. Вор постоянно находится в опасном окружении, и должен находить неочевидные выходы из затруднительных ситуаций - только так он сможет выжить. Причём любопытно, что большинство ответов являются складными или даже рифмованными - дескать, третий вариант не должен быть слишком сложным - и потому потенциально нереальным, а в идеале находить его надо с акробатическим умением, и интуитивно.

Третий момент, который я хотел бы отметить - это развитие безразличия к некоторым внешним запросам действительности. Сюда например относится загадка про поезд - вывод её в том, что вор должен заботится во-первых, о сверхценном - о сохранении своего хребта, а во-вторых, о своей эгоистичной выгоде. В свете всего этого - и при наличии враждебного окружения - жизнь и благополучие совершенно левых индивидумов стоит игнорировать - ибо они сами с лёгкостью проигнорируют твою жизнь и твоё благополучие. "Сегодня кенты, а завтра менты" - то есть, левые юзернеймы могут оказаться не только потенциальными друзьями, но и потенциальными врагами. Схожий паттерн содержится в загадках про "дай пасс", "зашей бутылку", "сыграй на венике" - мол, предлагаете что-то сделать, предъявите доказательство возможности и нужности. Причём ответить надо так, чтобы у предлагающего быстро развеялись сомнения в ненужности или невозможности выполнить его предложение."

neibigdan.livejournal.com