Наверное, это зависит от нее, но в большинстве случаев излишняя настойчивость в желании заплатить за девушку может быть ей неприятна. Если вы хотите лично заплатить за общий обед, достаточно предложить это один раз.
Причин, по которым девушка может быть против, несколько:
кто-то считает, что таким образом мужчина пытается продемонстрировать собственное превосходство;
кто-то видит в этом попытку купить внимание;
некоторые девушки чувствуют, что если позволят заплатить за себя, то потом окажутся чем-то обязаны.
В чем бы ни было дело, отнеситесь к этому с уважением. Кроме того, чем настойчивее в этом вы будете, тем более некомфортной и запоминающейся будет эта ситуация.