Больше чем уверен, но это не из-за самооценки.
Вполне нормально чувствовать себя чуточку "ущербным" при виде очаровательной девушки. Сомневаешься абсолютно во всем, задаешься некорректными вопросами, начинаешь открывать в себе какие-то отрицательные качества, о которых никогда и подумать не мог. Знакомо, да?
Единственный и проверенный способ сохранять все качества: наличие опыта. Просто начни общаться(соц. сеть). Почему просто? Потому что "красивых леди" у тебя на пути будет несметное количество. Сохраняй мысль о том, что если не получилось с этой - получится вот с той. Ты ничего не потеряешь от того, что начнешь, для начала, дружить с ними.
Ты считаешь себя моногамным?
А стабильна ли твоя самооценка? Проблема в том, что вы, гражданин, завышаете значимость леди, а этого как раз делать не следует, если хотите пусть даже хорошо общаться.