Если говорить в целом, больше всего между собой похожи датский и норвежский. Владея датским, можно почти без проблем читать норвежские тексты. Легче фонетика в шведском, норвежском. Сложнее - в датском, исландском. Исландский вообще больше всего отдалился от этой троицы. Грамматика, как мне кажется, по сложности не отличается. Наверное, лучше учить шведский или норвежский, с ними больше перспектив. Конечно, освоив один из этих языков как следует, будет намного проще учить другие (однако, не забывайте о языковой интерференции). К тому же, рассчитывайте, что материалов для изучения того же норвежского или шведского куда больше, чем датского и исландского. Удачи!