Какой фразой можно заменить следующее предложение: "Когда отдашь деньги"?

Зависит, безусловно, от ситуации.

Иногда достаточно просто начать общение с ненавязчивого "Как дела?", чтобы заемщик вспомнил про долг и сам уточнил дату возврата.

Хотя это, конечно, случай близкий к идеальному.

Можно уточнить помнит ли человек про долг или, например, написать "а когда можно будет напомнить про долг?".

Можно прямо сказать, что рассчитывали на эту сумму к опредлеенному числу или событию. И оно наступило.

А вообще, к сожалению, практика показывает, что лучше друзьям денег в долг не давать.