Я буду считать, что беседа проходит условиях теста Тьюринга. В таком случае я напишу фразу, которая требует простого человеческого понимания : "Я взял сок из холодильника и угостил его, но забыл посмотреть срок годноcти". Можно попросить ИИ объяснить эту фразу. Большинство ботов, полагаю, не смогут внятно объяснить, что означает данное предложение. Хотя возможно, что будет дан правильный ответ, если вопрос задавался ранее. Например CleverBot проводил анализ бесед и подбирал наиболее подходящий ответ. Но и его можно разоблачить, задавая вопросы на актуальные темы. Ну можно попросить ввести капчу, лол. А вообще, нет достоверного способа точно разоблачить ИИ: у каждого бота свой алгоритм и свой скрипт. Так что обязательно найдется тот, который Вас обманет.
Любой, на который обычный человек ответит: Ты что дурак? Или как-то иначе. Например Сколько лет пирогу? Робот вам ответит стандартное`Я не понимаю вопрос`. Но не сможет объяснить почему вопрос о возрасте пирога глупый.