Для начала стоит посмотреть на некоторые различия в сочетаемости этих двух слов (некоторые её аспекты можно увидеть, например, в базе ruSkELL).
Выигрывают обычно что-то: призы, титулы, медали. То есть, прямое дополнение выражает награду за достигнутый результат. Причём в некоторых случаях соперники не имеют никакого значения или они неизвестны: если я выиграл миллион в лотерею, мне совершенно неинтересно, кто ещё участвовал в этой лотерее, важен лишь сам факт выигрыша и то, что мне досталось в итоге. Бывает и такое, что соперников нет вовсе, как в случаях вроде "выиграть время". Однако можно и уточнить, с кем я соревновался, при помощи предлога "у": выиграть у соседа, выиграть у конкурентов. При этом, как правило, подразумевается, что то, что я у кого-то выиграл, этот кто-то при этом потерял - примеры вида "выиграть у попутчика тысячу рублей" однозначно говорят о том, что попутчик отдал мне тысячу из своего кармана; эта фраза выглядела бы странно в ситуации, когда мы с попутчиком оба участвовали в лотерее, и мне достался счастливый билет, а он просто не получил ничего.
С "побеждать" такое сочетание невозможно: нельзя победить награду или победить кубок. Зато победить можно кого-то - противника, злодея, чемпиона мира. То есть в первую очередь нам важно, с кем именно шла борьба. Приз при этом не так интересен или просто отсутствует - часто главным результатом является сам факт победы, как в контекстах наподобие "победить преступность" или "победить вражескую армию".
Таким образом, получается, что в целом выигрывают скорее некий определённый приз, причём иногда отнимая его у кого-то, а побеждают противодействующую силу, не обязательно получая взамен что-то материальное.
Но этим вопрос не исчерпывается: глаголы могут употребляться и без прямых дополнений, да и при их наличии иногда бывают неоднозначные ситуации. Так что есть и другие, более абстрактные различия.
Победа нередко подразумевает совершение некоторых действий для её достижения, нельзя победить в жеребьёвке или в лотерее - тут всё зависит исключительно от воли случая. Выигрыш же не обязательно требует такого активного участия в происходящем. Этому, видимо, обязана своим существованием конструкция "выигрывать по" (выигрывать по скорости, выигрывать по цене). Это сравнение именно характеристик объектов, они не вступают в прямое противоборство друг с другом и ничего не делают сами по себе для выигрыша, поэтому "побеждать" тут не очень уместно.
С другой стороны, выигрывают скорее в играх, конкурсах, состязаниях и соревнованиях, то есть, в чём-то, где есть игровой аспект. "Победить" же помимо этого может относиться и к ситуации схватки, войны (победить в драке, победить в сражении), в том числе и метафорической, когда "война" ведётся достаточно напряжённо, но без крови и жертв (победить коррупцию, победить лень).
Есть немало контекстов, в которые вполне вписываются оба этих глагола, так как речь идёт об играх или чём-то подобном, но при этом обе стороны предпринимают активные действия и/или вступают в прямое столкновение: выиграть соревнование/конкурс танцев/чемпионат мира по футболу и победить в соревновании/конкурсе танцев/чемпионате мира по футболу. В таких случаях разницы почти нет, но "победить" чуть сильнее по выразительности, поэтому обычно употребляется тогда, когда нужно подчеркнуть значимость достигнутого результата.
Итак, краткий итог: "выигрывать" употребляется в случаях, когда а) особо важен приз; б) нет явного противника; в) результат определяется волей случая или теоретическими характеристиками; г) речь идёт об игровых состязаниях. "Побеждать" же встречается, если а) особо важен побеждённый соперник; б) участники напрямую влияют на результат; в) речь идёт не только об играх, но и о войнах/драках; г) нужно придать важности и пафоса.
Из неочевидного можно вспомнить, например, ещё такие выражения, как "выиграть бой/сражение". Казалось бы, явной награды за это нет, противник вполне есть, стороны активно влияют на исход, и игр тут никаких нет. Поэтому не очень понятно, откуда тут "выиграть", употребляющийся наравне с "победить". Есть мнение, что причина этого в том, что военные кампании как раз-таки нередко воспринимаются как глобальные игры - в особенности сидящими в штабе полководцами и правителями. Отсюда и сочетания с "игровым" контекстом. Тот же сорт метафор породил выражения "выиграть гонку вооружений" или иногда встречающееся "выиграть войну".
Примерно так же дела обстоят со словосочетаниями "выиграть суд" и "выиграть выборы": они тоже похожи на соревнования, а также не включают в себя прямого столкновения сторон, что делает возможным употребление глагола "выиграть". С выборами противники и вовсе могут оказаться не очень важны: "выиграть выборы" можно встретить, скажем, в исторических статьях про каких-нибудь президентов, когда не имеет особого значения, кто ещё баллотировался, важно только, что интересный нам человек стал президентом.
Кстати, как ни удивительно, "победа" действительно происходит от слова "беда", хотя я скорее ожидал, что это народное толкование. В любом случае, никаких следов этой связи в значении слова "победить" уже не видно: сейчас оно строго положительное, и никаких неприятностей с ним, как правило, не связывают.