Знаю, что до моего ответа мало кто дойдёт, но поделюсь и своим грустным плэйлистом.
Для меня максимально печальной является песня группы Алиса - Только этот день (именно версия из альбома "Шестой лесничий" 1989 года.) Песня о смерти, потере, о надежде, песня-аллегория. Удивительная аранжировка, саксофон, гитара. Очень высокая поэзия. В общем, лучшее, что случалось с моими ушами - это эта песня.
Также могу посоветовать следующие треки:
Рыдаю под нее...
Валентина Толкунова, "Если б не было войны". Написанная словно бы родными людьми и спетая так что откликается каждая клетка.