Первая вещь, которая важна в этом деле - это насмотренность. Изучайте плакаты, логотипы, упаковки, леттеринг и другую графику и пытайтесь найти связь между дизайном и шрифтами. Мимолетный просмотр не даст никакого толку. Именно разглядывайте и никуда не спешите. Лучшие источники: Pinterest, Behance, Dribbble. Не стоит забывать также и о существующих компаниях, дизайн которых можно найти лишь в первом источнике или Гугле.
Каждый шрифт имеет свой характер, который подсказывает к какой временной эпохе, стилю и жанру он относится. Отсюда вытекает следующий необходимый момент - изучение типографики. Это строение букв, история шрифтов и тд. Здесь же необходимо заняться практикой (точной перерисовкой шрифтов), чтобы закрепить существующие формы в голове. В общем-то, оба абзаца говорят лишь об одном - о постоянной практике.