Легче ему всё равно не станет. На мой взгляд, необходима постоянная поддержка. У него должна быть мысль, что кто-то его ждёт и любит. А поэтому стоит писать ему письма и навещать, но не раз в году, а хотя бы раз в месяц. Ещё лучше, если у него будет какая-то цель после выхода из тюрьмы, можете помочь её ему найти.