Он посмотрел на него, сквозь свою улыбку, и подумал, что будет трудно не сделать так ...
Для более точного перевода потребуется проанализировать текст, из которого взято это предложение.
Тапком не бить, перевёл максимально адекватно, учитывая недостачу данных для более адекватного перевода.