Скажу банальщину. Попробуйте нащупать, что ему интересно. Об этом и говорите. Если он, к примеру, всё время смотрит на свои туфли - попробуйте про обувь. На часы - попробуйте про часы. А может он тупо хочет похмелиться - но неудобно? Аккуратно попробуйте про это. Как говорится, "будь проще..." - ну а дальше вы знаете)))
Лучший ответ, спасибо
1) задавать открытые, а не закрытые вопросы , то есть те вопросы на которые уже не ответишь одним :ага,нет , да и тд 2) поменять на более общительного собеседника