Как и с чего начать разбираться в истории Древнего Рима и всех его императоров?

Часто здесь задают вопрос про то, как «разобраться» в том или ином вопросе. Применительно к историческим периодам это тем более сложно, потому что чтобы «разобраться», необходимо освоить колоссальный массив литературы, причем не только исследовательской, но и первичной, т.е. литературных источников, и при этом понимать, что не все сказанное в них есть достоверная правда, что часто их нужно сравнивать, не только между собой, но также с данными эпиграфики, нумизматики, памятниками материальной культуры (если мы говорим об античности и о Древнем Риме в частности). То, что Вам уже посоветовали, лишь введет Вас в курс дела и познакомит с интересующим Вас вопросом (довольно обширным) лишь в самых общих чертах. Если реально хотите «разобраться» с историей императорского Рима, то я бы посоветовал прочесть вот что:

1. Моммзен Т. История римских императоров. СПб., 2002. Конечно, Моммзен - уже классика, однако классика, не теряющая своей актуальности. Истории собственно Римской империи Моммзен не написал, доведя изложение своей «Римской истории» до утверждения диктатуры Цезаря. Однако рекомендуемая мной книга - перевод конспекта лекций Моммзена по истории империи, причем конспект этот снабжен издателями ссылками на источники и некоторым комментарием.
2. Крист К. История времен римских императоров. В 2 тт. Ростов-на-Дону. 1997. Хорошая и обстоятельная книга, которая познакомит Вас с историей Рима от времен Августа до Константина Великого. Достаточное внимание автор уделяет хозяйственной жизни империи, а также континуитету, т.е. последовательному развитию в области тех или иных сфер жизни Римского государства.
   3. Грант М. Римские императоры: Биографический справочник правителей Римской империи: 31 г. до н. э. — 476 г. н. э. М., 1998. Хороший и обстоятельный справочник представит Вам галерею римских императоров от августа до Ромула Августула, который считается (неверно с формальной точки зрения) последним римским императором (или последним римским императором в западной части империи).
3. Kienast D. Römische Kaisertabelle. Grundzüge einer römischen Kaiserchronologie. Darmstadt, 2004. Лучшая, на мой взгляд, работа по хронологии правлений римских императоров от Августа до Феодосия Великого. Без точной хронологи, как Вы понимаете, не обойтись. К сожалению, есть только в немецком оригинале, насколько мне известно. Имеются другие издания, я обычно пользуюсь этим, 2004 года.

Ознакомившись с этой литературой, Вы сможете представить себе объем научной проблемы, составить представление о последовательном развитии Римской империи при каждом императоре, выстроить их в последовательную линию, после чего получите возможность сфокусироваться на интересующем Вас периоде и выбрать уже литературу по нему. Если хочется просто почитать об императорах, то можно выбрать такое легкое и занимательное чтение, как «Жизнь двенадцати цезарей» Светония и продолжающий этот цикл сборник т.н. «Авторов жизнеописаний августов», однако, прежде чем доверять всему, что там написано, примите на вооружение замечание Моммзена, что большинство источников по истории империи являются придворными сплетнями, а также примите во внимание то, что при чтении вы столкнетесь с невероятным количеством анекдотов, а то и просто выдуманных (причем по шаблону) подробностей (особенно у «Авторов...»).