Настолько давно, что даже до актерской карьеры. Настолько давно, что именно статус хипхоп-звезды дал ему толчок в актерское ремесло.
Еще с 1985 Смит был фронтменом поп (ну да, технически это хипхоп, но все же это была очень мейнстримовая музыка) проекта DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince, которую тот основал вместе с Джеффом Таунсом (он же - DJ Jazzy Jeff). Собственно, сам проект был в форм-факторе дуэта, где Таунс отвечал за биты и диджеинг на лайвах, а Смит был МС. Группа выдавала попсовый "вечериночный" хипхоп, далекий от социалочки и "трушности" каких-нибудь Public Enemy, но очень близкий к классикам, вроде Run DMC и The Sugarhill Gang. И несмотря на непринятие Смита хипхоп-сообществом, он под никнеймом Фреш Принс вместе с Джаззи Джеффом успел:
Стать поп-звездой
С первым же альбомом откатать тур с Run DMC и Public Enemy
Запустить собственное телешоу про свое музыкальное альтер-эго (ситком про Фреш Принса)
Сняться в куче рекламных роликов
Сделать мультиплатиновый альбом (He's the DJ, I'm the Rapper 1988 года). И именно этот альбом и принес Смиту культовый среди подростков статус (немудрено, когда главный сингл называется Parents Just Don't Understand - "Просто родаки не врубаются"), так что - любой бы на его месте пошел бы дальше окучивать подростковую аудиторию. Так и появился ситком The Fresh Prince of Bel-Air, где Смит играл главгероя - Фреш Принса. Ну а дальше - как по накатанной, сначала роли второго плана в комедиях типа "Сделано в Америке", еще пара релизов DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince, которые уже не снискали такого успеха - к тому моменту хипхоп стал звучать как NWA и 2Pac, и в нем не оказалось места для развеселого Смита-заводилы, спустя пару-тройку ролей Смиту досталась главная роль в культовых "Плохих парнях" Майкла Бэя (были времена, когда Бэй снимал ТОЛЬКО хорошие фильмы). Но - что же с его группой? С группой... все немного грустно и прозаично. Уилл Смит и Джефф Таунс хотели перейти более в сторону джаза и фанка, и вовсю нарабатывали материал по этой теме. Однако лейбл Jive (на котором была группа) отметал один черновик за другим, второй за третьим и т.д. А в условиях, где по контракту группа должна была выкатить в установленный срок еще пару релизов, парни просто взяли и закрыли проект - чтобы никто им не парил мозги, и чтоб можно было заниматься любимым делом - Смит ушел в кино, а Таунс решил остаться в музыке. И если у Смита все вышло донельзя лучше - хит за хитом ("Плохие парни", "День независимости", "Люди в черном" и т.д.), то Таунс... а с Таунсом все хорошо. Мужик стал видным хипхоп и r'n'b продюсером, работавшим, к примеру, с Эминемом, The Roots, Талибом Квели, Биг Дэдди Кейном, Метод Мэном и многими другими хипхоп-грандами (если из этого списка вы знаете только Эминема - то стыд вам и позор).
P.S. для более подробного ознакомления - вот вам довольно интересный видеоподкаст на тему роли Смита в хипхопе.