Отличие практического заказа от вымышленного или заказа от друга - отношение к нему. Ничем не заменить те чувства, когда делаешь для незнакомого человека, получаешь первый аванс, первые правки.
Мой совет следующий: выберите платформу, на которой вы хотели бы показать свой талант. Dribble, Behance или собственный сайт, сделайте подборку собственных работ. Делайте ссылки в соц. сетях на свои профайлы, начните говорить всем в округе, что начали заниматься веб-дизайном. Спрос большой, долго ждать не придется.
Сайты, где фрилансеры бьются ради заказа - уже для опытных игроков. Надо понимать правила и психологию тамошних, и что главное - будет очень условное понимание реальных задач, ТЗ сильно искажает реальность.
Начинай фрилансить, принимай заказы от клиентов мягко говоря далеких от веб-дизайна. Три - четыре клиента будет - страх пройдёт, но не забывай показывать результат работы более опытным коллегам, и не забывай развиваться.
Как ни странно, об этом говорил Артемий Лебедев.