Vans это кеды такие, загугли.
катаешь на вансах - то же самое что ходишь в vans. Скорее всего увидели например тебя в них, и хотели подчеркнуть твой стиль.
Слэнг молодежный прост.
"Друг хипстер бородатый гоняет на vansах"