- Заботиться о ком-чём-н., оказывать помощь, услуги кому-н.
"У. за больным"
- Оказывать внимание кому-н., добиваясь расположения.
"У. за женщиной"
Для начала необходимо определиться с понятиями.
Ну а второй шаг это понять чего именно хочет тот, за кем вы хотели бы ухаживать. Если речь о женщине, то вероятно, стоит сначала понять ее, чего она хочет, так как одним женщинам достаточно комплиментов и звонков, другим важны материальные блага, третьим все сразу и т.д.
А также тема для рефлексии: задайте вопрос себе, за вами можно ухаживать без денег и если да, то как? А если нет, то, вероятно, и вы не сможете дать второму того, чего не можете или не хотите принимать.