Ответ на этот вопрос и прост, и сложен одновременно. Процесс включения мужской одежды современного типа в женский гардероб начался в эпоху модерна, и особенно активно проходил в период Первой и Второй мировых войн. Объясняется это фактом замещения мужчин, ушедших на фронт, женщинами. Они работали на заводах, работали шоферами, грузчиками, шахтерами, управленцами, и естественным образом надевали подходящую одежду. Плюс определенную роль сыграла обстановка 1920-х, когда нравы стали, скажем так довольно раскрепощенными.
Однако этот процесс отнюдь нелинейный, не закончился в 40-е и не связан только с переменой гендерных ролей. Более того, мы можем найти примеры использования мужских предметов в другие эпохи и по другим причинам.
Один из самых ярких примеров — использование женщинами-правительницами Египта мужских аксессуаров и одежды, чтобы стать настоящими фараонами (Хатшепсут). Можно предположить, что подобные действия совершали и другие правительницы эпохи бронзы, а также и позднее.
Аналогичные трансферы происходили с мужскими аристократическими предметами одежды, когда роль женщин во власти укрепилась. Например, можно вспомнить византийских императриц, которые носили лорумы и плащи сагионы и полудаментумы с таблионами и халатообразную одежду, которая происходит, по всей видимости, из воинского гардероба.
Важно также понимать, что гендерная дистанция в одежде в разные времена то усиливалась, то уменьшалась. Так, в романскую эпоху одежды мужчин и женщин отличалась минимально — и те, и другие носили длинные нижние туники и балахонистые верхние (блио; позднее этот предмет станет исключительно женским). В Византии и мужчины, и женщины носили далматики и скарамангионы (верхняя одежда для верховой езды). Позднее и мужчины и женщины носили киртлы, котты, котарди. Зачастую женщины получали в пользование мужские предметы, утратившие модные свойства, как это произошло, например, уппеляндом (Houppelande).
Иногда женщины начинали носить мужской предмет «варварского» происхождения, подчеркивая так свою импульсивность и эмоциональность. К таком случаю можно отнести популярность польской вильчуры у француженок во второй половине XVIII века.
Разделяла же мужскую и женскую одежду прежде всего воинская тематика. В качестве примера можно обозначить начавшуюся период резкой дефиницию одежды в период феодализма (в русской историографии период феодальной раздробленности), а также в эпоху империй.
Также стоит подчеркнуть, что понимание женской и мужской одежды весьма относительно и основано на культурных предпочтениях викторианской эпохи. Раньше, то есть до конца XVIII века, все было иначе. Древние германцы надевали в бой специальную кожаную юбку. Византийские солдаты носили плиссированную юбку-подею, которая позднее стала греческой фустанеллой, ее до сих пор носят бравые гвардейцы из Эллады. Немецкий фальтрок XVI века идентичен современному женскому сарафану. Чулки придумали мужчины, чтобы не мерзнуть в короткой тунике и заодно демонстрировать стройность ног — многие века это была исключительно мужская характеристика. Мусульманская абайя, которая сегодня только женская, является близкой родственницей кавказской и балканской мужской куртке-абе.
Но если мы говорим о последнем столетии и стирании границ между гендерным пониманием одежды викторианского происхождения, тогда см. первый абзац. Начавшая реставрация представлений о мужском и женском еще не закончилась, и сегодня мы видим, что многие не готовы принимать новшества, которые в целом не такие уж и новые.