Обязательно руководитель успешного IT-проекта является специалистом, хорошо разбирающимся в информационных технологиях?

Нет не обязательно. Желательно, но необязательно. Самое главное, чтобы руководитель проекта был грамотным и качественным руководителем проектов. Знал, что такое управление, управление требованиями, имел хороший опыт ведения переговоров и деловой переписки, имел способность мотивировать и вовлекать в работу исполнителей. Он должен хорошо разбираться в финансах для управления бюджетом проекта. Он должен не понаслышке знать, что такое управление рисками. Уметь управлять качеством проекта. Он должен владеть методологией проектной деятельности (PMI, IPMI, RUP, Agile и пр.). И еще много других навыков необходимых для РП.

Другими словами, руководитель проекта, должен иметь навыки и уметь их использовать, которых обычно нет у IT специалиста. Но если на IT проект Вы сможете найти специалиста с глубокими знаниями предметной области, то считайте, что Вам крупно повезло. Или крупно не повезло, так как перед Вами стоит ИТ специалист, который может считать, что он легко справиться с руководством проекта.