Можно ли гражданину России пересечь границу с Белоруссией на автомобиле?

да, можно. При наличии документов, которые подтверждают, что вас там ждут)) Справка-вызов на лечение, санаторно-курортная карта, если следуете на похороны родственника, то соответственно копия свидетельства о смерти...и т.д.