Как модельером Хьюго Боссом была придумана его первая одежда?

Никак. Хуго Босс не был модельером и никогда не занимался разработкой одежды. Он был лишь владельцем ткацкой фабрики, созданной после Первой мировой и добившейся успеха при немалом содействий НСДАП, с которой Хуго сотрудничал ещё в 1920-е. Предтечей фабрики был магазин тканей, который Хуго получил по наследству.

Дизайнов Хуго никаких не создавал, если говорить про форму для нацистов — то её придумал не он, а Карл Дибич (он же разработал вообще большую часть нацистского дизайна). Ну а обычной одеждой фабрика особо не занималась — она была небольшой, там на пике работало 480 человек (их них 180 подневольных: остарбайтеры и пленные французы). Хватало заказов от НСДАП.

Хуго Босс умер уже в 1948 году, что позволило зятю-наследнику отбиться от обвинений в сотрудничестве с нацистами (мол, основатель умер, мы тут уже ни при чём) и начать шить обычные мужские костюмы. Ну а в настоящий модный бренд фирма лишь в 1970-е превратилась.