Сколько можно судить, в 1940-50-х. У Джека Керуака в "На дороге" есть эпизод, где главные герои, уже будучи на Западе США (кажется, в районе Денвера), встречают парня, на котором костюм, пошитый в тюрьме. Там он говорит, что ждёт-не дождётся возможности скинуть его с себя, и одеться в джинсы. Далее он так и делает, и надевает джинсы вкупе с белой майкой и сапогами. Надо понимать, что это уже, в некотором плане, сознательный элемент контркультуры.
Почему? Да по той же причине, наверное, почему у нас так популярен в стране камуфляж - закрытый и узко ориентированный рынок пресыщается каким-то видом вещей, и они, будучи чем-то необычным и статусным, переходят в наступление в обычной сфере. И на контрасте то, что было принадлежностью того, кто был "ничем", кочует в гардероб тех, кто стал "всем".
Америка в 1950-е годы была флагманом для большей части человечества, и имела в наличии средства массовой информации и коммуникации. И, как ни странно, эпизодическая молодёжная мода смогла шагнуть в более широкие сферы употребления, и дальше (как и стили музыки, и многое другое) вырваться на широкие просторы мировой моды.