Стоит ли получать высшее образование, если решил служить по контракту, и пригодится ли мне оно потом?

Высшее образование может пригодиться, чтобы получить офицерское звание.

Кроме того, служба по контракту не навсегда. Полезно было бы обзавестись гражданской профессией.