Может, если у него есть ВНЖ в России или специальный консульский документ, что он едет в Россию на лечение или по уходу за родственниками. Но на каждой границе его будут останавливать и он часами это будет доказывать каждой дежурной смене пограничников.
Сможет, только тех случаев когда границы между Двумя странами нет ограничений, вы можете попасть Россию через третий стран, ну Все вопросы уточните а потом преобретайте былети