Согласно статье 58 Закона об образовании учащиеся, имеющие задолженность в школе, "по усмотрению их родителей (законных представителей) оставляются на повторное обучение, переводятся на обучение по адаптированным образовательным программам в соответствии с рекомендациями психолого-медико-педагогической комиссии либо на обучение по индивидуальному учебному плану".
В законе нет ограничений на повторное обучение. Можно оставлять на второй год и второй раз.
Обращу внимание на слова "по усмотрению родителей". Родители могут отказаться от оставления на второй год. Но тогда придется выбирать другие варианты. Адаптированная образовательная программа не всегда является лучшей альтернативой - речь будет, скорее всего, идти о программе для детей с задержкой развития. Помимо прочего, она может включать дополнительный год обучения. Что касается индивидуального плана, то нужно быть уверенным, что он ребенку поможет и он догонит программу.
В любом случае, я крайне рекомендую помнить, что главная задача родителей - не "пропихнуть" ребенка всеми силам в следующий класс, а сделать так, чтобы он сдал все минимумы и в конце концов получил аттестат, так как задолженность останется, и сама собой она никуда не пропадет, даже при переходе в следующий класс. Если дело и вправду в одном предмете, ребенок не является "необучаемым". Нужно решать вопрос совместными усилиями родителей, учителей, и, вероятно, психолога.