Заслуженно ли Средневековье приобрело репутацию «темных веков»?

И да, и нет.

Ну то есть, с одной стороны — бессмысленно отрицать, что Средние века, особенно ранний их период — времена для Европы тяжёлые. Относительно Античности имел место заметных регресс во многих (хотя и не во всех) областях: особенно это касалось социальной сферы и государственных институтов, которые крайне ослабли и вернули себе прежнюю эффективность очень нескоро. Жизнь в целом была тяжёлой, причём у всех — даже людям высокого положения большинство из нас мало в чём позавидует. Темпы прогресса были довольно низкими, во многих сферах жизни примерно на 1000 лет наметился определённый застой. Понятно, что эпоху Просвещения это сформировало мрачный образ прошлого: люди ведь увидели стремительный относительно него рывок.

С другой стороны, во-первых, всё было далеко не настолько уж плохо, особенно начиная с Высокого Средневековья. Многие мрачные образы Средних веков — мифы, как раз в XVIII–XIX веках возникшие, потому что эмоционально прошлое казалось очень дурным, а исторической науки как такового (для серьёзного рассмотрения тех фактов) ещё не было. Да и относительно Античности в Средние века было всё-таки немало точек прогресса — взять хотя бы появление системы высшего образования. В техническом плане тут тоже неоднородная ситуация: римский "попаданец" мог сетовать на то, что не эксплуатируются акведуки, но в то же время обязан был оценить развитие кораблестроения и архитектуры, скажем (не в вопросе эстетики, возможно, но в части продвинутости технических решений).

Короче говоря, ситуация неоднозначная. Лично я термин "тёмные века" применяю конкретно к самому тяжёлому периоду — от падения Западной Римской империи до коронации римским понтификом Пипина Короткого, откуда уже пойдёт Каролингское Возрождение и прочие позитивные тренды.

Понятно, что они дадут плоды далеко не сразу, то уже какой-нибудь XII век в плане "тёмности" сравнивать с VI просто невозможно. Не говоря уж о Позднем Средневековье.