Абсолютно по той же причине, по которой некоторые люди (в том числе и россияне) делают татуировки на китайском. Как минимум это выглядит необычно (даже, когда становится мейнстримом). Кириллица немного похожа на латиницу, но, тем не менее, имеет ряд отличий и в глазах американцев (раз вопрос про них) она обладает некой таинственностью. Также, еще совсем недавно, в разгаре была холодная война и для США главным врагом был СССР, где как раз и использовалась кириллица, так что в определенное время футболки с такими принтами могли носить некий провокационный эффект (сейчас его роль, в гораздо меньшей степени, выполняют футболки с российским или китайским флагом). Кроме того, например, российский дизайнер Гоша Рубчинский (именно его футболка изображена на обложке к вопросу) довольно популярен на Западе и некоторые берут его одежду в первую очередь потому, что она относится к бренду "Гоша Рубчинский", а не потому, что на ней надписи, выполненные кириллицей (о том, почему его одежда столько стоит и почему востребована на западе, я отвечал здесь -- https://thequestion.ru/questions/77799/chem-obosnovana-vysokaya-stoimost-na-odezhdu-goshi-rubchinskogo).
В том году у меня был интересный диалог с американцем, который увлекается модой. Мы заговорили о российских брендах одежды, и тут я у него спросил: "Слушай, а если я напишу на футболке "I am stupid" на русском, то она будет пользоваться успехом?". На это он мне ответил: "Определенно да, особенно если ты скажешь, что это модный российский бренд".