Во-первых, тюрьма тюрьме рознь. Но даже из "Матросской тишины" бежали не так давно. Всему виной - человеческий фактор. Сколько не оснащай места заключения техническими средствами, самое слабое звено - человек - всё равно останется. Технику можно отключить, человека купить и т.д. Насколько это сложно сделать - вопрос другой, но вероятность побега всё равно останется и будет всегда.