Сложно, но можно. Вам нужно либо вести блог по весьма нишевой тематике, на который вы наберете достаточно платных подписчиков, либо иметь одну (или несколько) гарантированных компаний-спонсоров (или рекламодателей), либо писать такой блог для какого-то журнала, компании или человека.
Первый случай для России пока редкость, хотя на английском легко найти аналоги даже для темы книг (посмотрите twitter @brainpickings).
Второй случай встречается чаще. При этом, если вы сами не способны заниматься "продажами" своего блога, вам нужно будет нанять на работу продажника, что требует отдельных навыков и знаний.
Третий случай вы наверняка частенько встречаете в виде авторских колонок на сайтах и в журналах. Он проще всего. И, возможно, вам стоит попробовать начать с него.