Вернется ли Россия в Средневековье ?

Центральной частью вопроса является определение "Средневековья". Уж больно размыто и различно представление о нем.

Если историю считать поступательным развитием, а средневековье - системой особых политических, социальных, экономических и культурных характеристик, то уместна цитата Гераклита: "Дорога вверх и вниз - одна и та же дорога".

На примере экономической сферы можно представить, как должна выглядеть "средневековая Россия".

В марксистской трактовке Средневековье и феодализм ( одна из общественных формаций) сопутствуют друг другу.
Его характеристики следующие:
- основа экономики - сельское хозяйство, низкий уровень развития техники, преобладание ручного труда
- натуральное хозяйство (преимущественно производство не для продажи, а для личного потребления)
- феодальные отношения ( жесткая иерархия общества, личная зависимость, особые формы собственности на землю)
- корпоративные отношения, коллективизм.

Необходимо учесть, что все вышеописанное подходит  лишь для описания  европейского средневековья, восточная и русская модели существенно  отличаются от нее.

В итоге, возвращение к средневековью начинается с создания условий к "переходу". Например, в древности это кризис античной модели хозяйствования. 

Теоретически, проделать подобный путь "назад" может любая страна, а не только Россия, но внутренняя интуиция подсказывает, что средневековье "тогда" и средневековье "сейчас" отнюдь не одно и то же. Они не тождественны хотя бы потому, что возможна только частичная реконструкция элементов той эпохи ( например, вышеупомянутый Иран с экономической точки зрения не удовлетворяет условиям "средневековости"), а также будут совершенно иные предпосылки и условия, "запускающие" механизм перехода от одной формации к другой.

Становится понятен смысл другой цитаты Гераклита: "В одну и ту же реку нельзя войти дважды". Россия, прошедшая этап средневековья, не сможет "вернуться" в него.

Поэтому ответ на поставленный вопрос будет зависеть от выбранной методологии.