Важно, но в разумных пределах. На дух не переношу спортивные костюмы и людей в маминых кофтах и квадратных ботинках-кирпичах. Ну и в целом одежда должна сочетаться, а не стиль "я в темноте залез в чужой шкаф и что-то там подобрал"
А какой стиль человек предпочитает и на сколько он просто или не просто одет-это уже не важно. Легкая небрежность также допустима, но чтоб без грязи явной. В общем если человек опрятен, то все отлично.
Но также важно учитывать контекст. Был я как-то на природе с одной компанией и туда пришла девушка(до того мне не знакомя) нарядная как для похода на вечернее светское мероприятие. В таких случаях два варианта:Или ну никак не успела переодеться или же просто котелок не варит. Тоже самое и со всеми грязными делами. Никто не ждет от тебя, что ты будешь делать ремонт чего-либо в смокинге.
Да и в целом есть глупости в одежде на грани с фриковостью(тут думаю нечего объяснять)
Но в любом случае если у человека есть стиль и умение подбирать и носить одежду, то это только плюс к его остальным достоинствам. Но если все простенько, то тоже не страшно.