И гиря и пёрышко и воздушный шарик наполненный гелием, и пенсионер дремлющий на стуле имеют одинаковое гравитационное ускорение g. При свободном падении гири и пёрышка "в нормальной среде" надо учесть силу трения предметов с воздухом, Архимедову силу - дополнительно для шарика, а для дедушки только силу противодействия стула. Это меняет соответсвующие результирующие ускорения и перечисленные объекты ведут себя совершенно по разному. Гиря падает быстрее пёрышка, а воздушный шарик летит вверх. Пенсионер же на стуле неподвижен, из-за силы реакции стула направленной вертикально вверх и в точности компенсирующей гравитацию. Кстати, реакция стула создает и силу статического трения, удерживающее дедушку на стуле. Не надо его будить.
"Будет ли гиря притягивать Землю быстрее пёрышка?". Первый вопрос автор рассмотрел в лабораторной системе координат, связанной с Землей. В этом же вопросе автор поменял систему координат (зачем?) и связал лабораторную систему с гирей. Но гиря не может рассматриваться в качестве инерциальной системы по определению. Инерциальной системой является система центра масс гиря-Земля, что для данной задачи практически неотличима от лабораторной системы координат, связанной с Землей и рассмотренной уже выше.