Всё зависит от поставленных целей, вашего личного опыта чтения текстов вообще, восприятия и т.д.
При любом сценарии, точно следует начать сразу же с первой книги, которая в русском переводе называется Бытие (в еврейском оригинале она называется "Бэрэшит"). Имеет смысл начать читать именно её и параллельно различные онлайн-комментарии к ней. Потом после этой книги -- Пятикнижие Моисея. Это фундамент, без которого все прочие книги понятными не будут.
В самую последнюю очередь имеет смысл читать Апокалипсис. В некоторых древних церквях его вообще не включали в канон, а в ряде восточных церквей он исключен из литургического чтения, хотя в канон входит.
Если Вы верующий человек и принадлежите к Церкви, то в этом случае существует календарь церковных чтений Священного Писания, которому и можно следовать.
Если же Вы человек светский, то порядок чтения всех прочих книг можно выбрать самостоятельно.
Самые известные комментированные издания на русском языке:
Православный
Толковая Библия Лопухина
Католический
Брюссельская Библия
Протестантский:
Новая Женевская Учебная Библия, комментарии Дж. Сваггерта.
Все эти комментарии ищутся и сейчас есть значительное количество сайтов, где они выложены в бесплатном доступе.