Я бы советовал для начала разобраться в теории личности и бессознательного, а потом пойти от простого к сложному.
Тут возникает вопрос - есть ли задача именно прочитать Фрейда или разобраться в психоанализе?
Если задача разобраться в психоанализе - я бы советовал начать с учебника или, если есть любовь к первоисточникам (что не может не радовать), то с лекций по психоанализу Юнга.
Если речь идет именно о Фрейде, то:
Вводные лекции по психоанализу Фрейда
Я и Оно
Психопатология обыденной жизни
затем case-studies:
дальше
не забудьте короткую, но важную "Печаль и меланхолия"!
уже потом можно читать Толкование сновидений, Тотем и табу и всё, что вам захочется