На мой взгляд, это тот редкий случай, когда не нужно выдумывать, как, например, в случае со Звёздными войнами, где эпизоды выходили наоборот, и могут возникать некоторые вопросы. Несмотря на то, что серия "Плоский мир" состоит из нескольких подциклов (Ринсвинд, ведьмы, Смерть, стража...), их очень интересно читать именно в последовательности написания. Между книгами разных подциклов очень много связей и пересечений, что делает чтение интереснее и иногда вызывает острый приступ "А-а-а-а, вон почему там..."
Так, "Цвет волшебства" - отличная книга для того, чтобы начать знакомиться с Плоским миром. Там хорошо раскрыт сам мир, фактически дана его карта. Дальше сам мир так подробно уже не описывается, хотя даётся очень много деталей и мелочей, которые с каждой книгой делают описание этого мира полным.
Так что я для себя в своё время решил, что список книг на википедии - отличный гайд для определения порядка прочтения книг. И учтите, это пишет человек, которые не дочитал Плоский мир и до половины и, похоже, скоро начнёт его перечитывать заново. Однажды я дочитаю эту серию до конца...