Если вы неуверенный в себе, то я бы не рекомендовала знакомится на улице, это только смутит вас еще больше и девушка это почувствует. Знакомство на улице и так немного неловкий момент, уверенные в себе веселые парни "вытягивают" его на себе, разряжая обстановку и прилагая усилия со своей стороны, но если вы неуверенный в себе, то это вообще будет печальное зрелище. К тому же на улице вам волей-неволей придется просить у девушки телефон после краткого знакомства, иначе вы просто никак потом ее больше не увидите.
Для неуверенного в себе парня проще всего завести знакомство с девушкой, которую вы видите регулярно (соседка, учитесь/работаете вместе, ходите в один фитнес-клуб и т.п.), потому что с такой девушкой вам необязательно будет брать у нее телефон после первого разговора.
Грубо говоря, видишь девочку из универа, которая из библиотеки прет сумку с учебниками, подошел и предложил помочь донести, пока несешь, начинаешь с ней разговаривать, вот и познакомились.
В следующий раз, когда увидишь ее, уже не обязательно искать повод, чтобы подойти и начать разговор, можно сразу подходить и спрашивать, как у нее дела и вести себя так, как будто вы уже сто лет друзья.