Стоит ли учиться на web-дизайнера в 2020? И достаточно ли будет для начала годовых курсов от различных контор вроде skillbox и geekbrains?

В ближайшие 20 лет думаю да, в особенности веб-дизайнера или UX-дизанера. Так как производители софта, сайтов, приложений сейчас гонятся за качеством продукта. Одинаково важны как профессионалы узких областей, так и мастера широкого спектра.

А если говорить о дальнейшем будущем, то нас ждет постепенное замещение искусственным интеллектом. Уже сейчас есть генераторы логотипов, которые за секунду выдают 20 вариантов. Да, пока что они работают шаблонно и сыро, но искусственный интеллект обучаем, поэтому не за горами будущее с роботами-дизайнерами.

На счёт курсов. По своему опыту могу сказать, что трудоустройство или стажировка после прохождения (он-лайн) курсов — это в 90% случаев нереальна. Слишком много спроса и мало предложений. В реальности лишь 10% получают работу и то, те которые пришли уже с хорошим бекграундом и успели поработать (или работают) в сфере дизайна.
Есть более реальные способы для молодых талантливых дизайнеров. К примеру, летняя школа Яндекса. Обучение в ней бесплатное, но нужно пройти отборочный этап в виде творческого задания. Проекты на отборочном интересные и довольно объемные, чтобы претендент мог показать свои скиллы. Школа проходит всё лето и по уровню задач и интенсивности можно приравнять 3 месяца к 4 годам обучения.

P.s.

Летом 2019 года проект «мой круг» проводил исследование на тему дополнительного образования.

По ссылке есть подробный отчёт о школах по направлениям, уровню и ожиданиям.

https://habr.com/ru/company/habr_career/blog/454906/

Рейтинг составлен с упором на IT сферу, но дизайн там тоже есть.

На тот момент лидером по дизайну был Skillbox. Но нужно учитавыть, таблицы "критерии выбора" и "практическая польза". Исходя из них можно понять, что Skillbox обычно выберают новички, соответсвенно в начале пути любые знания это максимальная польза.