Если вы мало знакомы, то думаю, что лучше сначала пообщаться. Например, предложить прогуляться или обменяться телефонами или адресами электронной почты. Незнакомого человека такой вопрос может оттолкнуть. Если был опыт общения, то более оправдано прямо спросить. В любом случае лучше действовать прямо, а не намеками. Недавно был отчасти похожий вопрос:
Не стоит. Если только спрашивать в правильном ключе. Там допустим: как я тебе? и т.д Потом он начнёт спрашивать тебя в хорошем случае. Уже потом задавай вопрос на прямик