Думаю, что в первую очередь нужно руководствоваться тем, есть ли у вас к выбранному направлению:
- интерес
- склонности (способности или даже талант)
Причем интерес должен стоять впереди, потому что если у вас не будет внутреннего драйва познавать нового, кайфовать от работы, то вы после набора минимального необходимого для работы уровня знаний не сможете двигаться вперед, повышать свой профессиональный уровень и становиться всё более ценным специалистом.
Переизбытка кадров в сфере на данный момент не наблюдается, ценного специалиста (а сейчас даже Middle-программисты вполне себе в цене) оторвут с руками и ногами, оплатят релокационный бонус и будут поить в офисе бесплатным кофе. Единственное, что в России на данный момент (во всяком случае по моему опыту) не сильно развита удаленная работа, так что, возможно, придется переехать в город с большим количеством IT вакансий.
В мире со спросом на программистов (хороших программистов!) всё тоже отлично, собственно в сфере IT сейчас легче всего переехать куда-нибудь в ЕС.
Успехов в этой нелегкой сфере!)