Да, долг придется выплатить.
При смене УО, если старая УО не передает долги жителей новой УО (а такая возможность, у старой УО может быть, если это предусматривает договор управления), то старая УО может взыскать долги с жителей за прошлые периоды обслуживания.
Данный долг УО, может продать или просудить самостоятельно и взыскать с Вас данный платеж.
Если нужно более подробно разобрать ваш вопрос, напишите нам на почту info@zaliv-kvartir.ru, постараемся Вам помочь.