Да, может. Рекомендую зайти в МФЦ и за 160 руб. написать заявление о закрытии ИП. Его закроют, долги останутся все, но затраты на процедуру банкротства будут меньше. Банкротство ИП сильно не отличается от обычного банкротства физлица.
Да, бывают такие случаи, когда ИП признается банкротом. Могу вам посоветовать обращаться в Группу компаний «Ваш поверенный», если возникла такая ситуация и нужно произвести банкротство ИП. Они помогут и в том случае, если у ИП есть долги.