Зависит от девушки. Но скорее всего обидется, потому что "толстая" - это значит не следит за собой, непривлекательная, с лишним весом, жирная, не интересна для мужчины физически и т.д. Сразу с одним прилагательным в голове целая цепочка ассоциаций, поэтому и звучит как оскорбление.
Но если девушка трезво оценивает свою внешность, знает насколько она прекрасна, ей будет все равно, как её называют другие, она в курсе как она выглядит и её это устраивает, такая не обидется, а скорее не обратит внимание.
Да, если хочешь,что бы похудела,подари абонимент в фитнес зал и оплати личного тренера.
Ну и скажи ей " дорогая , ты такая красивая, я хочу что бы ты всегда была такой ... " вот и все