В октябре 2009 года художник Джейк Паркер (Jake Parker) изобрел InkTober в качестве своеобразного челленджа, чтобы улучшить свои навыки рисования. Это очень понравилось и остальным художникам, и они подхватили эту идею. Суть InkTober'а заключается в том, чтобы на протяжении месяца создавать по одному рисунку ежедневно. Каждый день октября посвящен какой-нибудь теме: транспорт, дружба, отдых и так далее.
Слово "ink", которое составляет первый корень inktober'a, с английского переводится как "чернила". Думаю, отсылка понятна.