Нет, вы можете заходить в первое плаванье повторно любое количество раз, не опасаясь за своего персонажа. Более того, некоторые ачивки можно выполнить только в миссии "Первое Плаванье", а на острове есть секрет, в котором можно раздобыть игровую валюту.