Если в России — Москва, Санкт-Петербург, Тюмень, Калининград, Краснодар и Сочи. За границей было очень комфортно путешествовать почти во всех европейских городах. В Америке больше всего понравился Сан-Франциско. Я вот еще в Азии совсем не была и что-то мне подсказывает, что могу влюбиться в Японские города или Сингапур, например)
Важный вопрос как оценивать? Если просто побывать, то это одно. Часто, чтобы понять уровень комфорта и безопасности — нужно пожить какое-то время в городе, поэтому хорошо определиться с критериями оценки комфорта и безопасности ;)