Для свободного рисования лучше всего подойдёт инструмент перо (pen tool), клавиша P для вызова инструмента с клавиатуры.
Дальше зависит какой версии у вас illustrator. В старых версиях pen tool по умолчанию рисовал жесткие линии с острыми углами, нужно было зажать левую кнопку мыши чтобы появились "усики", которыми в последствии настраивается плавность линии.
Если у вас последняя версия illustrator cc, то в ней pen tool по умолчанию рисует плавные линии, даже сразу видно какой будет линия, прежде чем поставить следующую точку.
В обеих версиях векторный объект нужно будет править с помощью "усиков", которые располагаются слева и справа от точки. Они отвечают за линии. Можно отдельно настраивать левый и правый "усик" с помощью инструмента Action Point Tool, горячая клавиша shift + C.