В Python реализованы в полной мере классическая процедурная и объектно-ориентированная парадигма. В отличие скажем от Java Script. Поэтому то что на Питоне нельзя изучать программирование по классике - заблуждение.
C++ язык высокого уровня общего назначения. Поэтому то что на C++ сразу надо погружаться в низкоуровневое взаимодействие с аппаратной частью (ну например как на ассемблерах) - тоже заблуждение. Да C++ ДОПУСКАЕТ такую возможность но не требует ее с самого начала. И скорее всего сначала все равно придется изучить общие структуры языка и основы программирования. Т.е. как раз высокоуровневую часть C++.
У плюсов есть следующее преимущество при изучении. Это язык со строгой типизацией. А опыт показывает что пересесть с языка со строгой типизацией на нестрогую потом будет гораздо проще чем наоборот. Но это уже с долгим опытом разработок. Если вы попробуетет питон а потом плюсы я не думаю что будет проблема как и наоборот.
По поводу изучения Плюсов через другие языки. Паскаль бы я опустил. Я долго работал на Делфи и у меня к этому языку теплые чувства. Но сейчас он фактически не применяется. А т.к. концептуально это язык с той же парадигмой что и плюсы: процедурный с необязательным для применением объектно ориентированным расширением и строгой типизацией. Его знание вряд ли прибавит вам чего-то концептуального если начать сразу с плюсов.
Ассемблер здесь палка о двух концах. С одной стороны вот это да в отличие от плюсов точно понимание как работает ЭВМ. Но с другой он слишком глубоко для начала погружает в мелочи. Отвлекает так сказать от формирования навыков проектирования системы, декомпозиции задачи на подзадачи, продумывание алгоритмов, правильного использования готовых решений, библиотек и фреймворков... Подобные не зависящие от языка и отрасли навыки программиста проще наработать на языке высокого уровня.
Но за счет простоты Питона на нем вы быстрее сделаете первое нечто полезное. Что трудно переоценить с психологической точки зрения.
В общем оба варианта хороши на самом деле. Если хочется чего-то строгого, жесткого и классического, а C++ покажется сложноватым, можно попробовать Java. Ее в шутку называют "C++ для индийских кодеров". Но вполне себе широко применяемый язык, сейчас пожалуй шире плюсов.