Во-первых, ни в коем случае не начинайте смотреть Вуди Аллена с его драматических картин ("Интерьеры", "Сентябрь", "Другая женщина" и др.), иначе пойдете совсем другим направлением к творчеству режиссера, да и для этого существует Ингмар Бергман, которого, кстати, боготворит сам Вуди, и его творчество по сути является вывернутым наизнанку творчеством Бергмана. Посмотреть драмы Аллена советую после ознакомления с основным жанром режиссера (интеллектуальная комедия).
Во-вторых, ответ зависит от того, как долго вы хотите потом смотреть Вуди Аллена, так как фильмов у него свыше пятидесяти, а это, скажем, многовато даже для его конвейерного таланта. Если планируете смотреть всё творчество, то начинайте с полноценного дебюта "Хватай деньги и беги" (своеобразным переосмыслением картины стал "Зелиг"), а потом по порядку все его картины, оставив драмы на потом (они могут сбить настрой). В случае, если нет желания знакомиться со всеми фильмами, а насладиться парой вечеров с Вуди, то тут всё довольно просто: из старых -"Энни Холл", "Манхэттэн", "Любовь и смерть", "Пурпурная роза Каира", "Зелиг"; из новых - "Вики, Кристина, Барселона", "Ночь в Париже", "Римские приключения", "Жасмин".
Напоследок, добавлю, что лично у меня очень хорошо идут комедии Вуди Аллена под меланхоличное настроение, когда я сам выгляжу и чувствую себя как типичный герой его картин. Скорее всего, именно в такие моменты вы полюбите Вуди и как режиссера и как актёра, и потом уже будете сами советовать его фильмы людям, которые не знают, с чего начать смотреть Вуди Аллена и стоит ли вообще его смотреть.
Однозначно - "Зелиг", это один из самых необычных фильмов. Посмотрела его, когда мне было 13 лет, думала, это документалка :D. В 20 - пересмотрела и влюбилась в Аллена навсегда
Ни с каких - режиссёр снимает какую-то бесполезную бредятину, унылую и неинтересную. Да увлекательнее будет все фильмы про Годзиллу пересмотреть, чем это - при том что фильмы про гигантскую ящерицу - чуть ли не самое трешовое дерьмо.