С чего стоит начать изучение особенностей ОС компьютера? Что нужно знать, чтобы уметь советовать, работать, программировать и быть "рыбой в воде" в этой сфере?

Думаю логично начать с освоения тех материалов, что представляет производитель ОС.

Обычно это все, что подходит под слова Guidelines - это всегда ввод в основы конкретной ОС с постепенным погружением в детали. Предоставляют гайды на офф.сайтах ОС.

Конечно, даже простое чтение этих материалов требует основ информатики (и лучше читать в оригинале, т.е. знать английский необходимо хотя бы на среднем уровне)