Приветствую. Лучше всего на мой взгляд начать с решения какой-то конкретной задачи, например, развернуть почтовый сервер. Ставите себе задачу и, пока ее решаете, сразу начинаете знакомиться с ОС на практике. Дальше должен появиться интерес к различным дистрибутивам, обзор и сравнение, но, если честно, не вы выбираете дистрибутив, дистрибутив сам вас выберет =)